Информационно-образовательный портал
e-mail: [email protected]

Фенолы

Фенолы

Цели: 1) Ознакомить учащихся с составом, строением, способами получения и

применением фенола;

2) На основе состава и строения молекулы фенола рассмотреть его

химические свойства.

3) Отметить токсичность фенола и его производных.

Тип урока: комбинированный.

Дидактические и материальные оснащения: ноутбук, интерактивная доска, мультимедейный проектор.

Содержание и ход урока.

I. Организационный момент.

II. Актуализация знаний, умений и навыков.

Блиц – опрос.

  1. Предельные одноатомные спирты –
  2. Общая формула предельных одноатомных спиртов …
  3. Название спирта образуют от …
  4. Спиртам характерна изомерия …
  5. От С1 – С11
  6. В отличие от углеводородов спирты …
  7. Между молекулами спиртов возникает …
  8. Число изомерных спиртов состава С3Н8О …
  9. Степень окисления атома углерода в этаноле…
  10. Качественной реакцией для спиртов является …
  11. При межмолекулярной дегидратации спиртов образуются …
  12. При внутримолекулярной дегидратации образуются …
  13. Древесный спирт –
  14. Винный спирт –
  15. Чрезвычайно ядовитое вещество, 5 -10 мл вызывает слепоту …
  16. Ядовитое наркотическое вещество, систематическое употребление его напитков приводит к циррозу печени –
  17. Многоатомные спирты –
  18. 1,2,3 пропантриол –
  19. Этиленгликоль –
  20. Нитроглицерин –
  21. Качественной реакцией для многоатомных спиртов является …
  22. Для изготовления мазей, кремов используют …
  23. При сгорании16 гметилового спирта выделилось 327,5 кДж теплоты. Составьте термохимическое уравнение этой реакции. Вычислите объем н. у. полученного при этом оксида углерода (IV).
  24. Вычислите, достаточно ли 200см3 раствора, плотностью 0,94г/см3 с массовой долей этанола 96% для реакции с натрием количеством 5 моль.

III. Фенолы – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы непосредственно связаны с бензольным кольцом.

Простейшим представителем этого класса является фенол – С6Н5ОН.

При построении номенклатуры фенолов принято обозначать атомы углерода в бензольном кольце цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной группы.

Фенол – бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом. На воздухе окисляется и становится розовым. При обычной температуре малорастворим в воде, обладает сильными антисептическими свойствами (способен убивать микроорганизмы), ядовит, вызывает ожоги кожи.

Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца, которые взаимно влияют друг на друга.

а) Свойства обусловленные наличием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие с активными металлами

6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2 (образуется фенолят натрия)

2. Взаимодействие с растворами щелочей (нейтрализация)

C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O

3. Диссоциация. Фенол в отличие от спиртов диссоцирует в водном растворе по кислотному типу:

C6H5OH == С6Н5О- + Н+

образуется фенолят ион. Этим свойствам объясняется исторически сложившееся название фенола – карболовая кислота.

Кислотные свойства фенола выражены очень слабо , поэтому даже уголная кислота вытесняет фенол из растворов его солей:

C6H5ONa + H2O + CO2 = C6H5OH + NaHCO3

б) Свойства обусловленные наличием бензольного кольца.

1. Реакции замещения

а) Взаимодействие с бромной водой

выпадает белый осадок 2,4,6 трибромфенол.

Эта реакция является качественной и исполҗзуется для обнаруңения фенола

б) Взаимодействие с азотной кислотой

2,4,6 тринитрофенол – пикриновая кислота

Получение.

1. выделяют из каменноугольной смолы.

2. Синтетическим способом.

а) Щеолчной гидролиз хлорбензола

t, p

C6H5CI + NaOH = C6H5OH + NaCI

б) Кумольный способ:

кумол – изопропилбензол – бесцветная жидкость, легче воды.

Кумол подвергается каталитическому окислению :

образуется гидроксид кумола, при нагревании под действием серной кислоты расщепляется на фенол и ацетон.

Применение.

1. Для производства фенолформальдегидных пластмасс;

2. красителей;

3. лекарственных препаратов;

4. взрывчатых веществ.

5. Раствор с массовой долей фенола 3-5% применяют как антисептик в медицине для дезинфекции помещений, хирургических инструментов.

фенол и его производные ядовитые вещества, опасные для человека, животных и растений. Даже очень малое количество фенола, попавшее в водоем, приводит к изменению вкуса употребляемой в пищу рыбы. На производствах, связанных с получением и переработкой фенола, применяют оборудование, препятствующее проникновению вредных веществ в окружающую среду.

IV. Применение знаний, умений и навыков.

Осуществите следующее превращения:

а) СН4 --– С2Н2 ---– С6Н6 --– С6Н5CI ---– C6H5OH --– 2,4,6 трибромфенол

б) СН4 ---– CH3CI ---– C2H6 ---– C2H5CI --– C3H8 --– C3H7CI --– C6H14 ---– C6H6 ---– C6H5CI --– C6H5OH ---– пикриновая кислота

V. Д/З s 19, упр. 1-3.

Г. К. Садриева, Гимназия №155, г. Казань

Метки: Химия