Урок в 10 классе по теме «Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Строение молекулы»
Урок в 10 классе по теме «Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Строение молекулы»
Цель урока - ввести понятие об ароматичности связи и обуславливаемых ею химических свойствах, особенностях электронного строения молекулы бензола
Задача №1
Какова молекулярная формула вещества, в котором массовая доля углерода равна 93,2%. Относительная плотность по этану равна 3.
Задача №2
Массовая доля водорода в углеводороде 7,7%. Выведите формулу(через простейшую) углеводорода , если молярная масса его 78 г/моль.
Задача №3
При сгорании 15,6г углеводорода получили 52,8г оксида углерода (IV) и 10,8г воды. Определите формулу углеводорода, если плотность вещества по водороду равна 39.
Задача №4
Плотность паров этого вещества 3,482 г/л. Его пиролиз дал 6г сажи и 5,6 л водорода. Определите формулу углеводорода
При решении задач получили вещество состава С6Н6. К какому же из известных классов углеводородов можно отнести это вещество?
– Это вещество мы не можем отнести ни к одному из изученных классов углеводородов.
– Итак, проблема, которую нам предстоит вместе решить. Сегодня мы познакомимся с новой группой углеводородов, которые называются ароматические. Как вы думаете, откуда произошло название «арены»?
Первые представители класса ароматических углеводородов (аренов), выделенные из природных объектов, обладали своеобразным запахом и получили название «ароматических». Однако сегодня в понятие «ароматический углеводород» вкладывают совсем другой смысл.
ТЕМА УРОКА: Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Строение молекулы.
Решение проблемной ситуации: либо теория строения органических веществ ошибочна, и валентность углерода не равна IV, либо существуют химические связи, не являющиеся одинарными, двойными.
Работа в группах на компьютерах (ЭОР №1-8)
Физические свойства бензола.
Химических свойств бензола
Горение бумаги, смоченной бензолом, показывает на непредельность молекулы бензола, поскольку пламя, коптящее подобно пламени ацетилена.
Приливание бромной воды или раствора перманганата калия к бензолу подтверждает предельный характер молекулы бензола.
Исходя из этого, обучающиеся приходят к выводу о специфичности физико-химических свойств бензола, а, следовательно, и строении молекулы.
Задание ученикам: на основании наблюдения за ходом опыта сделайте вывод о свойствах бензола. На доске и в тетрадях запись уравнения реакции
Обсуждение результатов проведенной работы
1. Охарактеризуйте физико-химические свойства бензола.
2. От чего зависят свойства вещества?
3. На что указывает коптящее пламя?
4. На что указывает реакция с перманганатом калия и бромной водой?
Учитель записывает формулу бензола (С6Н6) и предлагает составить возможные варианты формул, линейного и циклического строения.
Первая попытка объяснения таких свойств бензола была предпринята в 1865 г. Кекуле.
Наряду с формулой Кекуле были предложены и другие формулы бензола:
Клаус Дьюар Ландебург Армстронг
(1867) (1867) (1869) (1887)
Способы получения бензола. В 1911 г бензол был получен из циклогексана (реакция Зелинского), что явилось доводом в пользу гипотезы о циклическом строении бензола. Позже была осуществлена обратная реакция – гидрирование бензола (реакция Сабатье).
Учитель рассказывает о взаимодействии бензола с тремя молекулами водорода с образованием циклогексана и его получении пропусканием ацетилена через нагретые стружки железа до 500°С, отмечает, что структурная формула бензола должна соответствовать шестиугольнику с чередующимися двойными и одинарными связями.
Уравнение записываются на доске.
С6Н6 + 3 Н2 → С6Н12
3С2Н2→ С6Н6
Далее учитель сообщает некоторые данные о циклическом строении бензола, акцентирует внимание на положении всех атомов углерода в одной плоскости и на одинаково расстоянии между ядрами соседних атомов. Благодаря открытию метода рентгеноструктурного анализа стало возможным объяснить строение молекулы бензола.
При SP² гибридизации из 1S– орбитали и 3P– орбиталей образуют 3 гибридных орбиталей и 1 негибридная P-орбиталь
Гибридные орбитали образуют 3 δ– связи, а негибридные перпендикулярно плоскости образуют единое π– электронное облако.
Понятие об электронном строении бензола подкрепляется таблицами, моделями «Открытая химия 2. 5», объемными моделями «виртуальная химия 8-11 класс»
Вопрос: Давайте подумаем, если в молекуле присутствует π– связь, то почему же не происходит характерная для алкенов реакция (присоединение брома и окисление перманганатом калия)?
Сочетание 6 δ– связей с единой π– электронной системой называется ароматической связью. Электронная плотность распределена равномерно. Следовательно, в молекуле бензола нет ни простых, ни двойных связей. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные свойства бензола. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью δ– связями и единым π– электронным облаком, называют бензольным кольцом или бензольным ядром.
Физические методы исследования показали:
| Форма молекулы | Длина связи | Валентный угол | Тип гибридизации атомов углерода |
| Правильный плоский шестиугольник | 0, 140 нм | 120° | SP² |
Итак, давайте подведем итог строения молекулы бензола.
1. Формула молекулы бензола……
2. Какой тип гибридизации атомов углерода в молекуле?
3. Что такое ароматичность?
4. Как влияет строение молекулы на свойства вещества?
5. интерактивное задание: ЭОР №15 (химические свойства бензола), 16 (физические свойства бензола)
Домашнее задание: учить материалы по записям в тетради и по учебнику
И. В. Лебедева, МОУ гимназия №8 им. Л. М. Марасиновой, г. Рыбинск, Ярославская область
Метки: Химия