Информационно-образовательный портал
e-mail: [email protected]

  • Библиотека
  • Химия
  • Урок в 10 классе по теме «Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Строение молекулы»

Урок в 10 классе по теме «Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Строение молекулы»

Урок в 10 классе по теме «Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Строение молекулы»

Цель урока - ввести понятие об ароматичности связи и обуславливаемых ею химических свойствах, особенностях электронного строения молекулы бензола

Задача №1

Какова молекулярная формула вещества, в котором массовая доля углерода равна 93,2%. Относительная плотность по этану равна 3.

Задача №2

Массовая доля водорода в углеводороде 7,7%. Выведите формулу(через простейшую) углеводорода , если молярная масса его 78 г/моль.

Задача №3

При сгорании 15,6г углеводорода получили 52,8г оксида углерода (IV) и 10,8г воды. Определите формулу углеводорода, если плотность вещества по водороду равна 39.

Задача №4

Плотность паров этого вещества 3,482 г/л. Его пиролиз дал 6г сажи и 5,6 л водорода. Определите формулу углеводорода

При решении задач получили вещество состава С6Н6. К какому же из известных классов углеводородов можно отнести это вещество?

– Это вещество мы не можем отнести ни к одному из изученных классов углеводородов.

– Итак, проблема, которую нам предстоит вместе решить. Сегодня мы познакомимся с новой группой углеводородов, которые называются ароматические. Как вы думаете, откуда произошло название «арены»?

Первые представители класса ароматических углеводородов (аренов), выделенные из природных объектов, обладали своеобразным запахом и получили название «ароматических». Однако сегодня в понятие «ароматический углеводород» вкладывают совсем другой смысл.

ТЕМА УРОКА: Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Строение молекулы.

Решение проблемной ситуации: либо теория строения органических веществ ошибочна, и валентность углерода не равна IV, либо существуют химические связи, не являющиеся одинарными, двойными.

Работа в группах на компьютерах (ЭОР №1-8)

Физические свойства бензола.

Химических свойств бензола

Горение бумаги, смоченной бензолом, показывает на непредельность молекулы бензола, поскольку пламя, коптящее подобно пламени ацетилена.

Приливание бромной воды или раствора перманганата калия к бензолу подтверждает предельный характер молекулы бензола.

Исходя из этого, обучающиеся приходят к выводу о специфичности физико-химических свойств бензола, а, следовательно, и строении молекулы.

Задание ученикам: на основании наблюдения за ходом опыта сделайте вывод о свойствах бензола. На доске и в тетрадях запись уравнения реакции

Обсуждение результатов проведенной работы

1. Охарактеризуйте физико-химические свойства бензола.

2. От чего зависят свойства вещества?

3. На что указывает коптящее пламя?

4. На что указывает реакция с перманганатом калия и бромной водой?

Учитель записывает формулу бензола (С6Н6) и предлагает составить возможные варианты формул, линейного и циклического строения.

Первая попытка объяснения таких свойств бензола была предпринята в 1865 г. Кекуле.

Наряду с формулой Кекуле были предложены и другие формулы бензола:

Клаус Дьюар Ландебург Армстронг

(1867) (1867) (1869) (1887)

Способы получения бензола. В 1911 г бензол был получен из циклогексана (реакция Зелинского), что явилось доводом в пользу гипотезы о циклическом строении бензола. Позже была осуществлена обратная реакция – гидрирование бензола (реакция Сабатье).

Учитель рассказывает о взаимодействии бензола с тремя молекулами водорода с образованием циклогексана и его получении пропусканием ацетилена через нагретые стружки железа до 500°С, отмечает, что структурная формула бензола должна соответствовать шестиугольнику с чередующимися двойными и одинарными связями.

Уравнение записываются на доске.

С6Н6 + 3 Н2 → С6Н12

2Н2→ С6Н6

Далее учитель сообщает некоторые данные о циклическом строении бензола, акцентирует внимание на положении всех атомов углерода в одной плоскости и на одинаково расстоянии между ядрами соседних атомов. Благодаря открытию метода рентгеноструктурного анализа стало возможным объяснить строение молекулы бензола.

При SP² гибридизации из 1S– орбитали и 3P– орбиталей образуют 3 гибридных орбиталей и 1 негибридная P-орбиталь

Гибридные орбитали образуют 3 δ– связи, а негибридные перпендикулярно плоскости образуют единое π– электронное облако.

Понятие об электронном строении бензола подкрепляется таблицами, моделями «Открытая химия 2. 5», объемными моделями «виртуальная химия 8-11 класс»

Вопрос: Давайте подумаем, если в молекуле присутствует π– связь, то почему же не происходит характерная для алкенов реакция (присоединение брома и окисление перманганатом калия)?

Сочетание 6 δ– связей с единой π– электронной системой называется ароматической связью. Электронная плотность распределена равномерно. Следовательно, в молекуле бензола нет ни простых, ни двойных связей. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные свойства бензола. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью δ– связями и единым π– электронным облаком, называют бензольным кольцом или бензольным ядром.

Физические методы исследования показали:

Форма молекулы

Длина связи

Валентный угол

Тип гибридизации атомов углерода

Правильный плоский шестиугольник

0, 140 нм

120°

SP²

Итак, давайте подведем итог строения молекулы бензола.

1. Формула молекулы бензола……

2. Какой тип гибридизации атомов углерода в молекуле?

3. Что такое ароматичность?

4. Как влияет строение молекулы на свойства вещества?

5. интерактивное задание: ЭОР №15 (химические свойства бензола), 16 (физические свойства бензола)

Домашнее задание: учить материалы по записям в тетради и по учебнику

И. В. Лебедева, МОУ гимназия №8 им. Л. М. Марасиновой, г. Рыбинск, Ярославская область

Метки: Химия